آمیدهای به دست آمده از اسید فلوروروبنزوهیدروکسی به دست آمده چیست؟

به عنوان یک تأمین کننده معتبر اسید فلوروبنزو هیدروکسی ، اغلب در مورد آمیدهای به دست آمده از مصوبه آن سؤال می شود. در این پست وبلاگ ، من به این موضوع می پردازم و انواع آمیدهایی را که می توان سنتز کرد ، کاربردهای بالقوه آنها و اهمیت این ترکیبات در صنایع مختلف بررسی می کنم.

درک میان اسید فلوروروبنزوئیدروکسی

درگیری یک واکنش شیمیایی است که در آن یک اسید با یک آمین واکنش نشان می دهد تا آمید تشکیل شود. هنگامی که صحبت از اسید فلوروروبنزوئیدروکسی می شود ، این واکنش می تواند انواع آمیدها را به همراه داشته باشد ، هر کدام دارای خواص منحصر به فرد و کاربردهای بالقوه هستند. این فرایند به طور معمول شامل فعال شدن گروه اسید کربوکسیلیک در اسید فلوروروبنزوئیدروکسیک و به دنبال آن حمله هسته ای یک آمین است. این واکنش را می توان با استفاده از معرفهای مختلف ، مانند dicyclohexylcarbodiimide (DCC) یا N ، N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) کاتالیز کرد ، تا شکل گیری پیوند آمید را تسهیل کند.

انواع آمیدها به دست آمده

آمیدهای خاص به دست آمده از اسید فلوروروبنزوئیدروکسی اسید به ساختار اسید و آمین مورد استفاده در واکنش بستگی دارد. در اینجا انواع متداول آمیدها وجود دارد که می توانند سنتز شوند:

1. آمیدهای معطر

هنگامی که اسید فلوروروبنزوئیدروکسی با آمین های معطر واکنش نشان می دهد ، آمیدهای معطر تشکیل می شوند. این آمیدها به دلیل وجود حلقه معطر ، اغلب خاصیت الکترونیکی و استریل را نشان می دهند. به عنوان مثال ، اگر 2،4،6 - اسید trifluorobenzoic (پیوند:2،4،6-trifluorobenzoic اسید) با آنیلین ، آمید معطر با گروه trifluorobenzoyl متصل به نیتروژن آنیلین واکنش نشان می دهد. این آمیدهای معطر را می توان در سنتز داروهای دارویی ، زراعت شیمیایی و کاربردهای علوم مواد استفاده کرد.

2. آمیدهای آلیفاتیک

واکنش اسید فلوروروبنزو هیدروکسی با آمین های آلیفاتیک منجر به تشکیل آمیدهای آلیفاتیک می شود. آمین های آلیفاتیک دارای یک ساختار زنجیره ای مستقیم یا زنجیره ای هستند و آمیدهای حاصل از آن می توانند در مقایسه با آمیدهای معطر خاصیت فیزیکی و شیمیایی متفاوتی داشته باشند. به عنوان مثال ، اگر 2،6 - اسید دیفلوئوروفنیل استیک ≥98.0 ٪ (پیوند:2،6-difluorophenylacetic acid ≥ 98.0 ٪) با N - Butylamine ، یک آمید آلیفاتیک با یک گروه دیفلوئوروفنیل استیل و یک زنجیره بوتیل بر روی نیتروژن واکنش نشان می دهد. از این آمیدها می توان به عنوان سورفاکتانت ها ، روان کننده ها یا به عنوان واسطه در سنتز سایر ترکیبات آلی استفاده کرد.

3. آمیدهای چرخه ای

در بعضی موارد ، واکنشهای بین مولکولی ممکن است رخ دهد که منجر به تشکیل آمیدهای چرخه ای می شود. این می تواند زمانی اتفاق بیفتد که اسید فلوروبنزو هیدروکسی دارای یک ساختار مناسب با یک گروه کاربردی در موقعیتی باشد که امکان بسته شدن حلقه در طی فرآیند تشییع را فراهم می کند. آمیدهای چرخه ای ، همچنین به عنوان لاکتام ها شناخته می شوند ، دارای حلقه های حلقه ای منحصر به فرد و خاص هستند. به عنوان مثال ، یک اسید فلوروبنزو هیدروکسی با یک گروه آلکیل زنجیره ای طولانی که حاوی یک گروه آمینه در موقعیت مناسب است ، می تواند با واکنش با یک ماده اتصال یک آمید چرخه ای تشکیل دهد. این آمیدهای چرخه ای می توانند در سنتز ترکیبات فعال زیستی و پلیمرها مهم باشند.

کاربردهای آمیدها از اسید فلوروروبنزو هیدروکسی

آمیدهای به دست آمده از اسید فلوروروبنزوئیدروکسی اسید طیف گسترده ای از کاربردهای موجود در صنایع مختلف دارند:

صنعت دارویی

بسیاری از داروهای دارویی حاوی گروههای عملکردی آمید هستند و آمیدهای حاصل از اسید فلوروروبنزوئیدروکسی می توانند به عنوان واسطه های اصلی در سنتز داروها استفاده شوند. اتم های فلوئور در این آمیدها می توانند لیپوفیلی ، ثبات متابولیک و فعالیت بیولوژیکی ترکیبات را تقویت کنند. به عنوان مثال ، برخی از آمیدها ممکن است به عنوان مهار کننده های آنزیم ، آگونیست های گیرنده یا آنتاگونیست عمل کنند و می توانند در درمان بیماری های مختلف مانند سرطان ، التهاب و اختلالات عصبی مورد استفاده قرار گیرند.

صنعت زراعی

در زمینه آگروشیمیایی ، از این آمیدها می توان به عنوان مواد فعال یا واسطه های فعال در سنتز سموم دفع آفات ، علف کش ها و قارچ کش ها استفاده کرد. وجود فلورین می تواند با افزایش میل اتصال آنها به مکان های هدف در آفات یا گیاهان ، اثربخشی آگروشیمیایی ها را بهبود بخشد. به عنوان مثال ، آمیدها می توانند برای مختل کردن فرآیندهای فیزیولوژیکی طبیعی حشرات یا مهار رشد گیاهان ناخواسته طراحی شوند.

علم مواد

آمیدها از اسید فلوروروبنزوئیدروکسی می توانند در سنتز پلیمرها و مواد با خواص خاص استفاده شوند. پیوندهای آمید می توانند پیوندهای هیدروژن بین مولکولی قوی تشکیل دهند ، که می تواند به استحکام مکانیکی و پایداری حرارتی پلیمرها کمک کند. علاوه بر این ، اتم های فلوئور می توانند آبگریز و مقاومت شیمیایی را به مواد منتقل کنند. این پلیمرها را می توان در برنامه هایی مانند پوشش ، غشاها و پلاستیک های با کارایی بالا استفاده کرد.

اهمیت استفاده از اسید فلوروروبنزوئیدروکسی به عنوان ماده شروع

استفاده از اسید فلوروروبنزوئیدروکسیک به عنوان یک ماده شروع برای واکنش های آمیزو ، مزایای مختلفی را ارائه می دهد. در مرحله اول ، اتم های فلوئور در اسید می توانند اثرات الکترونیکی و استریل منحصر به فرد را در آمیدهای حاصل معرفی کنند. فلوئور بسیار الکترونگو است که می تواند بر واکنش اسید و خواص محصولات آمید تأثیر بگذارد. ثانیاً ، گروه هیدروکسی در اسید فلوروروبنزو هیدروکسی می تواند در ترکیب با سایر واکنش ها ، عملکرد بیشتری داشته باشد تا عملکرد اضافی را به آمیدها معرفی کند. این امکان را برای سنتز طیف متنوعی از آمیدها با خواص متناسب برای برنامه های خاص فراهم می کند.

عوامل مؤثر بر واکنش مرسوم

چندین عامل می توانند بر کارآیی و انتخاب واکنش تشییع اسید فلوروروبنزوئیدروکسی تأثیر بگذارند:

1. شرایط واکنش

دمای واکنش ، حلال و زمان واکنش می تواند به طور قابل توجهی بر نتیجه واکنش آمیختگی تأثیر بگذارد. به عنوان مثال ، درجه حرارت بالاتر می تواند میزان واکنش را افزایش دهد ، اما ممکن است منجر به واکنش های جانبی شود. انتخاب حلال بسیار مهم است زیرا می تواند بر حلالیت واکنش دهنده ها و پایداری واسطه ها تأثیر بگذارد. حلال های قطبی قطبی مانند دی متیلفوردامید (DMF) یا دیکلرومتان (DCM) معمولاً در واکنشهای مرسوم استفاده می شوند.

2. استوکیومتری واکنش دهنده

نسبت اسید فلوروروبنزوئیدروکسیک به آمین می تواند بر عملکرد و خلوص محصول آمید تأثیر بگذارد. به طور کلی ، مقدار کمی از آمین اغلب برای اطمینان از واکنش کامل اسید استفاده می شود. با این حال ، اگر آمین خیلی واکنشی باشد یا در صورت وجود واکنش های جانبی با ماده اتصال ، تنظیم دقیق استوکیومتری مورد نیاز است.

3. کاتالیزور و عامل اتصال

انتخاب کاتالیزور و ماده اتصال نیز می تواند بر واکنش تأثیر بگذارد. عوامل مختلف اتصال دهنده دارای واکنش و انتخاب متفاوت هستند. به عنوان مثال ، DCC یک ماده اتصال دهنده متداول است ، اما می تواند یک محصول (Dicyclohexylurea) را تشکیل دهد که باید از مخلوط واکنش خارج شود. عوامل اتصال جدیدتر برای غلبه بر برخی از این محدودیت ها در حال توسعه هستند.

پایان

تشییع اسید فلوروروبنزوئیدروکسی یک روش همه کاره برای سنتز طیف گسترده ای از آمیدها با کاربردهای متنوع در داروهای دارویی ، آگروشیمی و علم مواد ارائه می دهد. ما به عنوان تأمین کننده اسید فلوروروبنزو هیدروکسی ، ما متعهد به ارائه محصولات با کیفیت بالا برای پشتیبانی از تحقیق و توسعه در این زمینه ها هستیم. اگر شما علاقه مند به بررسی پتانسیل این آمیدها هستید یا برای واکنش های تشییع خود به اسید فلوروروبنزوئیدروکسی احتیاج دارید ، ما شما را ترغیب می کنیم تا برای بحث های بیشتر با ما تماس بگیرید و مذاکره تهیه را آغاز کنید. تیم متخصصان ما آماده است تا در یافتن راه حل های مناسب برای نیازهای خاص خود به شما کمک کند.

منابع

• اسمیت ، MB ، و مارس ، J. (2007). شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار. ویلی
• Greene ، Tw ، & Wuts ، PGM (2007). گروه های محافظ در سنتز آلی. ویلی
• Larock ، RC (1999). تحولات جامع ارگانیک: راهنمایی برای آماده سازی گروه های عملکردی. ویلی - vch.